O Castelo de Penedono é uma das fortalezas referidas na célebre doação de D. Flâmula (ou Chamôa Rodrigues) ao Mosteiro de Guimarães, em 960, o que assegura ter sido, por essa altura, um ponto de incontornável importância na defesa e organização da Beira Alta Interior. Da configuração dessa fortificação, todavia, nada se sabe, nem da que foi conquistada por D. Fernando Magno, um século depois, ou mesmo da que os primeiros monarcas portugueses agraciaram com privilégios e foral (1195).
O monumento que chegou até aos nossos dias resulta de uma reconstrução quase integral executada nos finais do século XIV. D. Fernando incluiu a povoação no termo de Trancoso, município que pretendeu destruir o castelo. A esta intenção reagiram negativamente os homens-bons de Penedono que conseguiram autonomizar-se. A vila foi então doada a D. Vasco Fernandes Coutinho, que reconstruiu a fortaleza. Novas obras tiveram lugar no final do século XV e inícios do seguinte, incentivadas por D. Francisco Coutinho, vedor das obras reais na Beira.
